Вито главный герой этой игры, сын нищего  иммигранта. В детстве он усвоил одно, мафия — это единственный путь к богатству и уважению для человека его положения, не желая проживать жалкую и полную лишений, как у его отца, жизнь, решает стать гангстером. И преступная карьера Вито и его лучшего и верного друга Джо начинается с мелочи: с  краж и угона автомобилей, однако  довольно таки быстро они поднимаются по криминальной лестнице. Но вот тут-то и становится очевидным, что настоящая жизнь «крутых парней» не так безоблачна, какой она казалась в их мальчишеских мечтах.